Préchauffer le four à 180°C (350°F). Graisser et fariner un moule rond de 23 cm (9 pouces).
Préparer le topping : Dans le moule préparé, faire fondre le beurre et saupoudrer de sucre brun. Disposer les tranches d’ananas en cercle, côté coupé vers le bas. Placer une cerise au centre de chaque tranche d’ananas.
Préparer la pâte : Dans un bol, ajouter les œufs et le sucre, fouetter pendant 3 minutes. Ajouter la crème et l’huile, puis fouetter à nouveau. Tamiser les ingrédients secs et les ajouter au mélange, puis mélanger.
Verser la pâte sur les ananas et les cerises dans le moule.
Cuire au four pendant 45 à 50 minutes, ou jusqu’à ce qu’un cure-dent inséré au centre du gâteau en ressorte propre.
Laisser refroidir dans le moule pendant 10 minutes avant de démouler.